Vos prieš porą dešimtmečių ne visi kino mėgėjai pažinojo tokį aktorių kaip Benas Stilleris. Šiandien tai yra žmogus, palikęs savo pėdsakus garsiajame Amerikos garsenybių pasivaikščiojimo kieme. Benas Stilleris ir toliau vaidina filmuose, o kai kurie filmai, kuriuose jis dalyvauja, tampa vis populiaresni.
Benas Stilleris, kuris, atrodė, neseniai buvo laikomas naujoku Holivude, jau spėjo pereiti į autoritetingų ir pripažintų aktorių - komikų - kategoriją. Tarp devintojo dešimtmečio projektų galima paminėti 1998 m. Paveikslą „Viskas yra be proto apie Mariją“, kuriame aktorius buvo sudarytas iš ne mažiau garsaus Camerono Diazo. Aktorius taip pat sugebėjo atlikti kameros vaidmenį kaip kviestinė žvaigždė nepaprastai populiariame to meto seriale „Draugai“.
Pasaulinė šlovė sulaukė išleidus paveikslą „Susipažink su tėvais“. Nepaisant šio paveikslėlio tęsinio ir triquel su daugybės garsių Holivudo žvaigždžių kvietimu, pirmoji dalis laikoma geriausia.
Didelio populiarumo sulaukė ir filmas „Duplex“, kuriame Stilleris ir Drew Barrymore vaidina susituokusią porą, kovodami su neramia pagyvenusia kaimyne iš viršaus.
2004 m. Buvo išleistas filmas „Starsky ir Hutch“, kuriame Stilleriu prisijungė jo geriausias draugas Owenas Wilsonas.
Gera kasa parodė pirmąsias dvi paveikslo „Naktis muziejuje“ dalis. Filmas žiūrovą sužavėjo įdomiu siužetu.
2013 m. Įvyko filmo „Neįtikėtinas Walterio Mitti gyvenimas“, kuris taip pat surinko gerą kasą pasaulinėje kasoje, premjera.
Artimiausiu metu planuojama išleisti trečiąją paveikslo „Naktis muziejuje“ dalį. Aktorius taip pat dalyvauja keliuose kituose projektuose.
